执掌国民党党政军最高权力后，蒋介石再创一项历史纪录，其兼任职务之多，堪称举世无双。
蒋介石大量兼职始于抗日战争时期。1938年，蒋介石担任国民党政府军事委员会委员长和国民党总裁两职。1939年，汪精卫投靠日本，当上南京伪政权头子。汪走后，蒋接任汪原来担任的行政院长、国民参政会议长等职，集党务、行政、军事、议会四权于一身。抗战八年间，蒋介石兼职与日俱增，据初步考证统计，先后担任五十多个职务。
其时，蒋介石给人的印象是：大权独揽，小权亦不放过。每逢重大战役，他都要越级指挥至团、营，各级将领往往形同虚设。而且，蒋介石兼职之广，令人瞠目结舌。除陆、海、空三军统帅之外，还兼有中央农民银行理事长、新生活运动委员会董事长等职，同时还出任童子军总司令、三民主义青年团团长、中国童子军总会会长、中国滑翔总会会长、留日同学会会长、中华复兴总社社长、励志社社长。
蒋介石不愧是黄埔军校校长出身，他特别爱兼任各种校长，如兼任中央大学校长、中央政校校长、中央青年干部学校校长、中央警官学校校长。他兼任的军事学校校长多达二十多个，包括陆军、航空、防空、化学兵、机械兵、通讯兵、宪兵等专业，一律由蒋担任校长，另设教育长主持日常工作。
对蒋介石如此热衷兼职，他手下的文武官员均趋炎附势，有的甚至无耻地劝进以讨好老蒋。只有一人卓尔不群，发出不同的声音，坚决反对蒋介石兼职过多，这个人就是以敢于直言著称的张治中。
抗战时，张治中任蒋介石侍从室第一处主任。他想方设法使蒋减少兼职，以提高工作效率。张治中到任不久，原四川省政府主席王缵绪因诸多劣迹被地方实力派驱逐下台，蒋介石想自己兼任此职，张治中力陈兼职之弊。蒋不听，并且表示他不兼职就没有人能胜任。张治中笑道：“委员长手下不乏将相之才，怎么会没有可用之人呢？再说，委员长兼了省政府主席就是首当其冲，做得好是应该的，做得不好就有损威信。而且委员长在数百里之外遥领主席头衔，遇到事情，难以了解详情，难免失误。”蒋介石听不进张治中的话，厚着脸皮兼任了这个职务，但到成都两次，见识了地方势力的手段后，发现他们一致排外，很难对付，遂有了退却之意。他才将四川省主席辞去，由张群接替了这一职务。
过了些日子，蒋介石准备改组行政院，为行政院长人选而踌躇不决。于是蒋介石请来张治中和其他军政要员陈诚、熊式辉等征求大家的意见。众人知道事关重大，都不敢轻言。沉默良久，蒋介石顺水推舟地说：“如果没有人做，只好我来兼了。”张治中见蒋介石又要兼任，只好发言说：“现在做行政院长的一打半打都能找出来，不知您以什么标准来衡量说是没有人能做？”蒋介石听了，笑道：“有那么多的人能担任行政院长吗？”最后仍兼任了行政院长，还委任他的连襟孔祥熙任行政院副院长，负责实际工作。
滇缅公路打通以后，需要在国民政府军委会下设置一个运输管制局来管理，在组设机构的签呈上请示局长人选时，蒋介石又批了“自兼”二字。张治中认为，最高统帅兼交通运输管制局局长太不成体统，建议让参谋总长何应钦兼任。蒋介石勉强同意了，但何应钦怕因此得罪了蒋介石，不敢就任。张治中亲自前往见何直言道：“您如果不愿兼，委员长就要自兼，这样不成体统。请您勉为其难，为领袖分劳分忧。”何应钦无言以对，这才同意兼任。幸亏有张治中这么个敢于在太岁头上动土的人，否则，真不知蒋介石的兼职还得增加多少。
抗战开始后蒋介石总共兼职多少，恐怕连他本人也说不清，因为实在太多了。