俄罗斯对于北约东扩计划的敏感性是举世皆知的。美国外交官柯林斯（James Collins ）曾在一份1993年的国务院电报文件中写道：“无论处理得多么微妙，只要北约采取一项意图向中东欧扩张但又同时不对俄罗斯敞开大门的政策，莫斯科就会一概将其视为是直接针对俄罗斯。”
2004年，时任美国总统老布什欢迎七个东欧国家加入北约：拉脱维亚、斯洛文尼亚、立陶宛、斯洛伐克、罗马尼亚、保加利亚和爱沙尼亚
然而从1990年至今，北约已经进行了五轮东扩，不少前华约国家以及前苏联加盟共和国都成为了北约成员。
2010年北约出台的战略文件指出，“北约不会对俄罗斯构成威胁”，呼吁双方建立“真正的战略伙伴关系”。这份文件是在俄罗斯军事干预格鲁吉亚之后两年推出的，但是那时候还没有发生吞并克里米亚的事件。该文件建立在不少后冷战时代的政策架构之上，而看起来普京如今是打算将其抛弃了。
2008年北约释放出可能允许格鲁吉亚加入的信号，2014年又深化了和乌克兰之间的合作。与此同时，许多在冷战时期建立起来的防止发生误判的保障渠道——比如军备控制验证系统以及双方沟通热线——都已经消失殆尽。
对克里姆林宫意图的误判
1999年，在科索沃战争期间，北约对塞尔维亚进行了空袭。当时的塞尔维亚是俄罗斯盟友。之后不久，普京当选总统。
他始终将那次轰炸行动称作是北约侵略性的证据——即使在当前的危机形势下也不例外。
“如果乌克兰加入北约，那将对俄罗斯安全构成直接的威胁”，普京在周一（2月21日）的电视讲话中说，他将乌克兰称作是北约对俄罗斯实施打击的“跳板”。
北约驳回了普京有关包围战略的说法，原因是俄罗斯幅员辽阔，从亚洲一直延伸至太平洋。不过，俄罗斯大多数人口聚居在该国位于欧洲的一侧。
前美国驻德国大使宾得纳格尔（JD Bindenagel）在接受德国之声采访时表示，北约的失误并不在于东扩的行动本身，而是在于没有将俄罗斯认为自己遭到背叛的观点加以重视。
他说：“我们从来没有关注过这一点；我们认为这是一种荒谬的说法。所以我们会说，‘不，那没有发生过’。”