戊戌变法失败后，梁启超流亡日本，与孙中山相识，也赞成孙中山的革命主张，并与孙中山有过一段短暂的交往。
孙中山早就有意与康有为、梁启超合作，当他在广州、澳门活动时，就曾专程去万木草堂拜访康有为。1896年春节，兴中会会员谢赞泰经朋友介绍，与康有为的弟弟康广仁结识于香港品芳酒楼。此时正值“公车上书”后。谢赞泰传递了孙中山等欲与康有为、梁启超等联合行动、共同救国的信息。康广仁曾表示赞同。这年9月，康有为与谢赞泰相会于惠升茶行，当谢赞泰转述孙中山的意愿时，康有为却“顾左右而言他”，所谈无结果而散。
康有为和梁启超流亡日本后，谢赞泰又给康、梁致书，再提联合之事，康有为却始终将孙中山拒之门外。与老师康有为相反，小孙中山7岁的梁启超并不拒绝见面。不久，经日本友人的一再撮合，康有为派梁启超与孙中山相会。他们在日本人犬养毅家会谈，气氛融洽，这是孙、梁的第一次相会。
梁启超自会晤孙中山后，便留下深刻的印象，虽仍谨遵师命，但已萌发与孙中山合作的意愿。不久，康有为离开日本前往美洲游历，梁启超和孙中山的接触频繁起来，二人都有相见恨晚的感觉。梁启超服膺孙中山的革命思想，称“大为所动，几尽弃所学，由是乃高谈破坏”。在致孙中山的信中，梁启超说：“与君相见数日，究未能各倾肺腑。今约会晤，甚善甚善。”
这样，他们很自然地把双方合作的事提上日程，并达成共识。当孙、梁紧锣密鼓交往时，康有为正在新加坡，留在日本的康的弟子徐勤、麦孟华坚决反对与孙中山接触，却没能阻止住梁启超与孙中山的接触。徐、麦二人只得给康有为写信。
康有为得信后，立即派人到日本，让梁启超立即往檀香山“办理保皇事务”，且不得以任何借口稽延。临行前，梁启超还与孙中山多次会谈，仍然表示要“合作到底”。孙中山对梁的檀香山之行充分同情和谅解，并写信给其兄孙眉和檀香山兴中会，希望他们接待和帮助梁启超。持有这样的介绍信，梁启超自然受到华侨的热情接待。
当时，檀香山刚刚经历一场瘟疫，美国政府为扑灭瘟疫，竟纵火焚烧，导致华侨财产蒙受损失。梁启超却在华侨中宣扬其师的保皇论调说：“大家饷助起兵勤王，保护海外侨民利益。”孙中山知道后立即给当地兴中会写信，对梁启超此举提出严厉批评。
梁启超不愿将矛盾表面化和公开化，他在致孙眉的信中说：“弟此行归去，必见逸仙（即孙中山），随机应变，务求其合，不令其分。”但他却将檀香山侨商的10万元巨款，用于资助国内“解救光绪”的“勤王运动”。1903年冬，孙中山来到檀香山，将梁启超的行为公之于众，宣布绝交。
中华民国成立后，梁启超结束了他14年的流亡生活，由海外归来。此时，他再次向孙中山等革命派伸出橄榄枝，希望得到谅解和信任。孙中山对此做出了积极的回应，国民党本部做出决定，不再攻击梁启超。