在18岁那年，亚历克斯给自己取了个昵称，“笨拙孤独者”。
亚历克斯离开家前往加州大学伯克利分校学习土木工程，但外祖父那年去世了，父母在他上学的第一年就分居了，这给他带来了巨大的打击，亚历克斯开始大量旷课，把时间都留下来去远方冒险攀岩。
亚历克斯通过短片记录自己的徒手攀岩历程，并上传到网上，很快就实现了“出圈”，通过视频播放，他的收入已经达到“牙科医生的水平”。
因为攀岩，让亚历克斯来到了世界各地，在南非和乍得看到有那么多孩子还处于贫穷和饥饿中，亚历克斯决定创建非盈利基金会，帮助援建太阳能项目。
从那之后，亚历克斯每个月的开销不超过1000美元，其他的收入都用于慈善项目上。
在2014年，他有了专门的赞助商，帮助他完成任务，但赞助在2014年年底遭到中止，该公司写了一封公开信，“我们得出的结论是，这项运动形式正在突破界限，并且把风险达到了我们能够承受的范围之外。”
亚历克斯并没有因此退缩，他清楚自己的实力如何，他素食，也不喝酒精饮料，不摄入药物，在攀岩之外，他疯狂阅读古典文学、环保主义著作和经济学，此外，他还用大量的远足徒步和跑步来保持体力。
他从伯克利退学后，要来了妈妈的旧面包车，他住在面包车里，每天花88美分吃一顿晚饭，这种近乎于乞讨者的生活，却让他得到了天然的宁静，“在大学的时候，我不住宿舍，我住在家人朋友的公寓，在伯克利一年了我都没跟人说过话。”
他没有固定的住所住在自己的货车上，在路上休息的时候，他就在车里钻研攀岩技术，用货车的车门做引体向上。
“小时候的我攀爬的水平不差，但我也从来不是一个伟大的登山者，”他说，“有太多的登山者比我强得多，他们从小就开始练习，而且特别容易变强壮——就好像他们有天然的天赋，而我没有，我只是喜欢攀岩，在那之后我一直都在攀岩，所以我自然而然越来越好，但说天赋，我真的没有。”
惴惴不安
徒手攀爬酋长巨石前，同行们都对亚历克斯的挑战感到担忧，也包括他的母亲和女友。
母亲说，亚历克斯唯一和人不同的就是，他通常是在完成挑战后再通知母亲，“至少不会让我感到惴惴不安，”母亲说，“但是没有攀岩，感觉他的生活就失去了意义。”
亚历克斯的母亲迪尔德雷-沃罗夫尼克在2009年也开始尝试攀岩，2018年，66岁的她成功攀爬酋长巨石，成为攀登酋长巨石年龄最老的女运动员。
而他的女友桑尼-麦坎德列斯，则是在他的一次讲座上认识的。
亚历克斯虽然内向，但乐意在讲台上分享。桑尼就在递上签名书的同时，把自己的电话号码塞给了亚历克斯，他们很快成为一对。桑尼陪着亚历克斯住在货车里，一起分析天气和战术，从头开始，阅读攀岩的书籍，也陪着他训练攀岩。
但在尝试挑战酋长巨石的前几个月，亚历克斯却因为和女友配合不当，两次受伤，这两次都是在没有到安全高度提前撒手，第一次亚历克斯遭遇胸腔挤压式骨折，第二次则是脚踝严重扭伤。对于一个攀岩者，这两处都非常敏感，而在他的朋友看来，出征前两次受伤，绝不是什么好兆头。
